Ácido etanoico
O ácido acético (do latim acetum, azedo), CH3COOH, oficialmente chamado ácido etanoico, é um ácido carboxílico (especificamente, um ácido monocarboxílico), saturado e de cadeia aberta. Em sua forma impura, é popularmente conhecido como vinagre (±4.0% de ácido acético em solução aquosa). Quando está livre de água é conhecido como ácido acético glacial. É conhecido por ser um ácido fraco, corrosivo, com vapores que causam irritação nos olhos, ardor no nariz e garganta e congestão pulmonar. Um reagente químico importante e largamente utilizado na indústria química, usado na produção de politereftalato de etileno (PET), sendo este utilizado em garrafas de bebidas, o acetato de celulose utilizado na película fotográfica, o acetato de polivinil utilizado na cola de madeira, também utilizado para limpeza e desinfecção. A demanda global do ácido acético é em torno de 6,5 milhão toneladas por ano, desta aproximadamente 1,5 Mt/a são encontrados a partir da reciclagem; o restante é manufaturado dos estoques petroquímicos ou das fontes biológicas.
Ácido acético (do latim acetum, azedo) é o nome reconhecido pela IUPAC. A abreviatura mais comum e oficial para o ácido acético é AcOH ou HOAc. É um ácido fraco, estando pouco dissociado em solução aquosa. Neste caso ( HAc equivale ao ácido acético). Ac significa o grupo acetil CH3−C(=O)−;. No contexto de reações ácido-base a abreviatura HAc é usada frequentemente onde a AC significa o anion acetato (CH3COO−), embora este uso seja considerado por muitos como errôneo. (Deve-se ter cuidado para não confundir AC. com a abreviatura para o elemento químico actínio.) O ácido Acético tem a fórmula empírica CH2O e a fórmula molecular C2H4O2. O último é escrito frequentemente como CH3CO2H, CH3-COOH, CH3COOH ou H3CCOOH para refletir melhor sua estrutura. O íon que resulta da perda de H+ do ácido acético é o anion acetato. O nome acetato também pode se referir a um sal que contêm este anion, ou a um éster do ácido acético.
O vinagre é tão velho quanto a própria civilização, talvez mais velho. As bactérias produtoras de ácido acético estão presentes em todo o mundo, e toda a cultura que pratica fermentação da cerveja ou do vinho descobriu inevitavelmente o vinagre como o resultado natural destas bebidas alcoólicas que ficam expostas ao ar ambiente. O uso do ácido acético na química se estende na antiguidade. No século III a.C., o filósofo grego Teofrasto descreveu como o vinagre agia em metais e produzia os pigmentos úteis na arte, incluindo a ligação branca (carbonato de chumbo) e o verdigris (verde cobreado), uma mistura verde com sais de cobre (II) (o acetato cúprico). Os antigos romanos ferviam um saboroso vinho em um recipiente de chumbo para produzir um licor altamente doce chamado "sapa". A sapa era rica em acetato de chumbo, um açúcar também chamado doce de chumbo ou no açúcar de Saturno, o que alegadamente terá contribuído para a intoxicação de pessoas da aristocracia romana.
Bioquímica
O ácido acético é produzido e excretado por determinadas bactérias, notavelmente o Acetobacter e o Clostridium acetobutylicum. Estas bactérias são encontradas geralmente nos gêneros alimentícios, na água, e no solo, pois o ácido acético é produzido naturalmente. O ácido acético é também um componente da lubrificação vaginal dos seres humanos e dos outros primatas, onde parece servir como um agente antibacteriano suave. Ácido etanoico pode ser encontrado em bebidas alcoólicas. Alguns estudantes britânicos conseguiram ligar um veículo motorizado à base de componentes ricos em ácido etanoico, por aumentar muito o nível de combustão, tornando assim possível, um veículo preparado, capaz de dar ignição a partir do ácido. (Experiência inspirada no clássico "De Volta Para o Futuro")
O ácido acético é produzido sinteticamente e pela fermentação bacteriana. Hoje, a forma biológica representa aproximadamente 10% da produção mundial, mas permanece importante para a produção do vinagre, pois pelas leis que determinam a pureza do alimento mundial estipula que o vinagre usado na alimentação deve ser de origem biológica. Aproximadamente 75% do ácido acético feito para o uso na indústria química é feito pela carbonilação do metanol, explicado abaixo. Outros processos são os seguintes: isomerização de formiato de metilo, conversão de gás de síntese em ácido acético, oxidação em fase gasosa de hydrocarbonetos, de etileno e etanol. O ácido acético é frequentemente um produto secundário de diferentes reacções: durante a síntese de ácido acrílico a partir de propano, propileno e acroleína, o ácido acético é também produzido com selectividades entre 1 e 15%. A produção fermentativa de ácido láctico também produz ácido acético. A produção mundial total do ácido acético é estimada em 5 Mt/a (milhão toneladas por ano), aproximadamente a metade é produzida nos Estados Unidos. A produção europeia está em aproximadamente1 Mt/a e está em declínio, e 0.7 Mt/a são produzidos no Japão. São recicladas 1.5 Mt todos os anos, trazendo ao mercado mundial total a 6.5 Mt/a.
Fermentação acética
O microorganismo Mycoderma aceti produz uma enzima alcooloxidase que catalisa soluções alcoólicas, principalmente o vinho, produzindo uma solução aquosa de ácido acético denominada vinagre. CH3 - CH2 - OH + O2 (ar) + enzima → CH3 - COOH + H2O (vinagre)
Destilação e Carbonização da madeira
A madeira, quando seca, aquecida a 250 °C em presença de uma corrente de ar origina quatro frações. Uma delas é uma solução aquosa, o ácido pirolenhoso, que contém aproximadamente 10% de ácido acético. Também no processo de carbonização da madeira, ao lavar a fumaça emitida para fins de recuperação do alcatrão e/ou despoluição da fumaça, após a decantação, há uma fase menos densa com, no mínimo, 7% de ácido acético (ao se utilizar água na lavagem).
Oxidação do acetaldeído
o ácido acético é fabricado a partir do acetaldeido, por oxidação e em presença de catalisadores:
O ácido acético concentrado é corrosivo e deve consequentemente ser manipulado com cuidado apropriado, pois pode causar queimaduras na pele, danos permanente aos olhos, e irritação às mucosas em geral. Estas queimaduras ou bolhas podem aparecer horas após a exposição.
