Alceno
A característica química dos Alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, é a presença da ligação dupla C=C.São classificados como hidrocarbonetos alifáticos insaturados. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, com fórmula geral CnH2n. Os alcenos são a matéria-prima para vários produtos utilizados em nosso cotidiano: sacos de polietileno, vasilhames de polipropileno, canos de policloreto de vinila (PVC-polivinylchloride). Os alcenos são produzidos em quantidades de megatoneladas a partir do craqueamento do petróleo[carece de fontes?] para a obtenção de polímeros.
Forma
O modelo VSEPR de repulsão de pares de elétrons (ver ligação covalente), prevê que os ângulos das ligações em cada carbono da ligação dupla com uma ligação dupla sejam próximos a 120°. Pequenas variações ocorrem pelo maior requerimento angular devido ao tamanho do grupo ligado à dupla C=C. Por exemplo o ângulo de ligação no C-C-C no propeno (propileno) é 123,9°. Os átomos ligados aos carbonos da dupla ligação estão em um mesmo plano, assim a ligação dupla C=C define uma região planar na molécula. A ligação dupla não apresenta a possibilidade de rotação em torno da ligação C=C, e por isso os dois lados da ligação dupla podem ser diferentes, como o 2-buteno, que apresenta dois isômeros geométricos, chamados de cis/trans ou E/Z.
Ligação química em alcenos
O modelo da teoria de ligação de valência (TLV) para os alcenos propõe que as ligações duplas sejam descritas através da sobreposição de orbitais atômicos dos átomos, utilizando o conceito de hibridização de ligações químicas. A ligação dupla de carbono-carbono consiste em uma ligação sigma e uma ligação pi e os carbonos da dupla ligação usam três orbitais híbridos sp² para formar as ligações sigmas e os orbitais não hibridizados 2p de ambos os carbonos, combinam-se para formar a ligação pi. A segunda ligação ocorre simultaneamente acima e abaixo do plano das ligações sigma e é mais fraca do que a primeira ligação. Enquanto uma ligação C-C simples tem entalpia de dissociação de 82 kcal/mol, a ligação dupla tem 62 kcal/mol.
A maior parte das propriedades físicas de alcenos e alcanos são semelhantes: baixo ponto de fusão e ebulição, insolúveis em água, baixa densidade e viscosidade. O estado físico depende da massa molecular: como os hidrocarbonetos saturados correspondentes: os alcenos mais simples, eteno, propeno e buteno são gases à temperatura ambiente. Alcenos lineares com aproximadamente cinco a dezesseis carbonos são líquidos e alcenos superiores são sólidos cerosos. Alcenos geralmente têm cheiros mais fortes que o alcano correspondente. É descrito que o etileno tem um odor "doce", enquanto o etano é inodoro, por exemplo.
O nome conforme as regras da IUPAC para os alcenos é gerado pelo uso do prefixo indicando o número de carbonos da cadeia principal, seguido pelo sufixo en + o (indica que é um hidrocarboneto). O nome de CH2 = CH2 é eteno. Em alcenos em que existe a possibilidade de isômeros que difiram pela localização da ligação dupla, é necessário indicar a posição da ligação dupla da seguinte forma:
Sistema IUPAC
O nome de todos os alcenos começa com o prefixo (indicativo do número de carbonos) e termina com o sufixo -eno.
Notação cis-trans
No caso específico de alcenos dissubstituídos, em que os dois carbonos têm um substituinte cada, a notação cis-trans pode ser usada. Se ambos os substituintes estão no mesmo lado da ligação, é definido como cis-. Se os substituintes estiverem em ambos os lados da ligação, é definido como trans-.
Notação E – Z
Quando um alceno possui mais de um substituinte (especialmente necessário com 3 ou 4 substituintes), a geometria da ligação dupla é descrita usando as letras E e Z. Esses rótulos são provenientes das palavras alemãs entgegen, que significa "oposto", e zusammen, que significa " juntos". Os alcenos com os grupos de prioridade mais alta (conforme determinado pelas regras CIP) do mesmo lado da ligação dupla têm esses grupos juntos e são designados Z. Os alcenos com os grupos de prioridade mais alta nos lados opostos são designados E.
Os alcenos são mais reativos que outros hidrocarbonetos e a principal reação é a adição de eletrófilos, em que os elétrons da ligação dupla são utilizados para a formação de ligações simples com os outros reagentes.
Hidrogenação
A hidrogenação de alcenos produz os alcanos correspondentes. A reação é realizada sob pressão a uma temperatura de 200°C na presença de um catalisador metálico. Catalisadores industriais comuns são baseados em platina, níquel ou paládio. Para sínteses de laboratório, o níquel Raney (uma liga de níquel e alumínio) é frequentemente empregado. O exemplo mais simples dessa reação é a hidrogenação catalítica do etileno para produzir etano:
Adição Eletrofílica
A adição de HCl resulta na formação de haloalcanos ou haletos de alquila. A adição segue a regra de Markovinikov, em que o átomo de hidrogênio se dirige ao carbono com mais hidrogênios e o halogênio se dirige ao carbono mais substituído. A adição de Cl ao propeno forma 95 % de 2-cloropropano e 5 % de 1-cloropropano. A adição de água em meio ácido forma álcoois. Uma das maiores fontes de etanol é a hidratação (adição de água) de etileno, . Este processo é usado em países com pequena extensão territorial ou com climas não-propícios à produção de cana-de-açúcar. A fermentação da cana forma etanol, que pode ser destilado resultando em bebidas como a cachaça ou combustível, como o álcool. O teor alcoólico máximo do destilado chega a 95 %, porém não passa deste valor pela formação de um azeótropo com a água.
Compostos com ligação dupla são relativamente comuns em biomoléculas. O eteno é um hormônio natural para o amadurecimento de frutas e essa propriedade é usada na indústria de alimentos. Normalmente, as frutas são colhidas ainda verdes, devido a problemas de transporte e armazenamento, e deixadas em grandes armazéns refrigerados. No momento de serem comercializadas, são colocadas em um recinto fechado e tratadas com gás etileno, o que faz com que o amadurecimento ocorra mais rapidamente. Mesmo em nível doméstico, pode-se usar essa propriedade do etileno para o amadurecimento de bananas, embrulhando em papel jornal ou deixando em um recipiente fechado para impedir que o eteno se disperse no ar; o octadeceno está presente no fígado de peixes e o limoneno está presente em cascas de frutas cítricas. Alguns feromônios (ou semioquímicos – moléculas sinalizadoras) são alcenos de cadeia longa, como o muscaluro (cis-9-tricoseno), feromônio de 23 átomos de carbono, produzido pela fêmea da mosca doméstica.
