Cosme I de Médici, Grão-Duque da Toscana
Cosme I de Médici,, foi o segundo duque de Florença (1537-1569) e primeiro grão-duque da Toscana (1569-1574). Era um membro da família Médici. Sua gestão foi pontuada pela intenção de expandir a influência de Florença a toda a Toscana conquistando a vizinha República de Siena, constituindo, assim, o Grão-Ducado da Toscana. Construiu um novo porto em Livorno com o projeto de Giorgio Vasari para que concorresse com o porto de Pisa.
Em 1539, Cosme casou-se com a nobre espanhola Leonor de Toledo (1522-1562), filha de Dom Pedro Álvarez de Toledo, vice-rei espanhol de Nápoles e primo, em terceiro grau, do próprio imperador Carlos V. O casal teve uma vida conjugal longa e pacífica. Surpreendentemente para a época, Cosme foi fiel à esposa durante toda a vida de casados. O exemplo de um casal tradicional serviu para fortalecer suas várias reformas e separar sua associação com o ex-duque. Leonor era consultora política do marido e muitas vezes governava Florença na sua ausência. Ela forneceu aos Médici o Palácio Pitti e foi patrona da nova Ordem Jesuíta. A duquesa morreu com seus filhos João e Garcia em 1562, quando ela tinha apenas quarenta anos; todos os três foram atingidos pela malária enquanto viajavam para Pisa. Antes de seu primeiro casamento, Cosme teve uma filha ilegítima com uma mulher desconhecida: Após a morte de Leonor em 1562, Cosme teve dois filhos com sua amante Leonor degli Albizzi:
