Isomeria geométrica

O sistema de nomenclatura cis/trans em alcenos e cicloalcanos é insuficiente quando há três ou mais substituintes diferentes na ligação dupla. Nestes casos se usa o sistema de nomenclatura Z/E, adotado pela IUPAC, que serve para todos os alquenos. Z provém do vocábulo alemão zusammen que significa juntos e E do vocábulo alemão entgegen que significa opostos. Equivaleriam aos termos cis e trans respectivamente. Se uma configuração molecular é Z ou E vem determinado pelas regras de prioridade de Cahn, Ingold e Prelog. Para cada um dos dois átomos de carbono da ligação dupla se determina individualmente qual dos dois substituintes têm a prioridade mais alta. Se ambos substituintes de maior prioridade estão no mesmo lado (ou seja, se os maiores números atômicos estiverem do mesmo lado), a disposição é Z. Alternativamente, se os maiores números atômicos estão em lados opostos, a disposição é E.